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2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-galactopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato CAS:86520-63-0

El 2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-galactopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato es un compuesto químico comúnmente utilizado en la química de carbohidratos y en reacciones de glicosilación. Es un derivado de la α-D-galactopiranosa, un tipo de azúcar, en el que los grupos hidroxilo en las posiciones 2, 3, 4 y 6 del anillo de galactopiranosa están acetilados. Además, el carbono anomérico (C1) del azúcar está protegido con un grupo tricloroacetimidato, lo que lo convierte en un electrófilo fuerte durante las reacciones de glicosilación.

Este compuesto se utiliza frecuentemente como agente glicosilante para introducir unidades de galactosa en diversas moléculas, como proteínas, péptidos o pequeñas moléculas orgánicas. Esto se logra mediante la reacción de este compuesto con un nucleófilo (por ejemplo, grupos hidroxilo de la molécula diana) en condiciones adecuadas. El grupo tricloroacetimidato facilita la unión de la unidad de galactosa a la molécula diana, dando lugar a la formación de un enlace glucosídico.

Este compuesto se utiliza comúnmente en la síntesis de glicoconjugados, glicopéptidos y glicolípidos. Ofrece un método versátil y eficiente para modificar moléculas con residuos de galactosa, lo cual puede ser relevante en diversos campos, como estudios biológicos, sistemas de administración de fármacos o desarrollo de vacunas.


Detalles del producto

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Aplicación y efecto

Glicosilación: El compuesto reacciona con diversas moléculas aceptoras que contienen grupos hidroxilo, como alcoholes o aminas, para formar enlaces glucosídicos. Esto permite la incorporación de galactosa a la molécula aceptora, dando lugar a la síntesis de glicoconjugados, glicopéptidos o glicolípidos.

Estudios bioquímicos y biológicos: Este compuesto ayuda a los investigadores a estudiar las funciones biológicas y las interacciones de las moléculas que contienen galactosa. Al unir selectivamente la galactosa a proteínas, péptidos u otras biomoléculas, los investigadores pueden estudiar su papel en los procesos celulares, las interacciones receptor-ligando y los mecanismos de las enfermedades.

Sistemas de administración de fármacos: Este compuesto puede utilizarse para modificar moléculas de fármacos con residuos de galactosa, facilitando así la administración dirigida a tejidos o células específicas. La galactosa actúa como ligando de direccionamiento, reconociendo receptores específicos expresados ​​en la superficie celular, especialmente en los hepatocitos. Al unir galactosa a los fármacos, los investigadores pueden mejorar su selectividad y eficacia en la terapia dirigida.

Desarrollo de vacunas: Las moléculas que contienen galactosa desempeñan un papel crucial en las respuestas inmunitarias, ya que son reconocidas por las lectinas presentes en las células inmunitarias. Al conjugar antígenos con fragmentos de galactosa mediante este compuesto, los investigadores pueden potenciar las respuestas inmunitarias y desarrollar vacunas más eficaces.

Síntesis química: Este compuesto puede emplearse en diversas síntesis químicas que requieren modificaciones de la galactosa. Esto incluye la preparación de estructuras de carbohidratos complejos, oligosacáridos o glicomiméticos, que pueden utilizarse posteriormente en química medicinal o como herramientas de investigación.

Muestra del producto

1.1
2

Embalaje del producto:

6892-68-8-3

Información adicional:

Composición C16H20Cl3NO10
Ensayo 99%
Apariencia Polvo blanco
Número CAS 86520-63-0
Embalaje Pequeño y grande
Duración 2 años
Almacenamiento Almacenar en un lugar fresco y seco.
Proceso de dar un título ISO.

 


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